टोपीवाला हायस्कूलची स्थापना १० एप्रिल १९११ रोजी झाली. शिक्षणाच्या अपुऱ्या सोयी-सुविधा लक्षात घेऊन मालवणमध्ये एक नवीन हायस्कूल काढण्याचा संकल्प स्व. बाबासाहेब वराडकर, स्व. बापूसाहेब देसाई, स्व. कृष्णराव देसाई, स्व. विनायक आजगावकर आणि स्व. डॉ. राजाराम आजगावकर यांनी आखला. भाऊसाहेब टोपीवाले यांनी शाळेसाठी दहा हजार रुपये देणगी दिली. या देणगीमुळे शाळेची सुरुवात झाली.
जागेअभावी मालवण बंदरावरील लाडोबांच्या वखारीत शाळा भरु लागली. त्यानंतर झांट्ये, कामत, शेठ विठ्ठलदास यांच्या वखारी भाड्याने घेऊन शाळेचे वर्ग त्या काळात चालले. शाळेसमोरच्या अडचणी व गरजा लक्षात घेऊन स्व. भाऊसाहेब टोपीवाले यांनी सव्वा लाखाची देणगी देऊन शाळेची इमारत उभी केली व शाळेच्या इतर खर्चाकरिता पंच्याहत्तर हजार रुपये दिले. शाळा, मैदान, वसतीगृह यांसाठी पंधरा एकर जागा उपलब्ध करुन दिली.
इ.स. १९१२ मध्ये शाळा सरकारमान्य झाली व १९१३ मध्ये तिला शासकीय अनुदानही मिळाले. १९१५ पर्यंत भाऊसाहेब टोपीवाले स्वत: शाळेचा कारभार चालवत. त्यानंतर स्वतंत्र सोसायटीची स्थापना करुन भाऊसाहेब टोपीवाले यांनी आपल्याकडील सर्व कारभार सोसायटीकडे सोपविला. १९११-१२ व १९२८-२९ या कालावधीसाठी बाबासाहेब वराडकर हे शाळेचे मुख्याध्यापक बनले. त्यांच्या निग्रही व धडाडी वृत्तीमुळे शाळेस प्रगतीची दिशा मिळाली.
१९१२-२८ या कालावधीत स्व. भाऊसाहेब परुळेकर शाळेला मुख्याध्यापक म्हणून लाभले. त्यांच्या कारकीर्दीत शाळेचे कार्यालय व ग्रंथालय यांसाठी स्वतंत्र इमारत बांधून झाली. १९२७ मध्ये स्व. महादेव बापूजी झांट्ये यांच्या स्मरणार्थ चित्रकला वर्ग व सुतारकाम वर्ग या इमारती बांधण्यात आल्या. त्याच दरम्यान स्व. दत्तात्रय खांडाळेकर यांच्या स्मरणार्थ प्रयोगशाळा बांधण्यात आली. १९२९-३३ पासून स्व. विनायक आजगावकर यांची मुख्याध्यापक म्हणुन नियुक्ती झाली. त्याच्या कारकीर्दीत बोर्डिंग ग्राऊंड येथील वसतीगृहाच्या दोनही इमारती बांधून पूर्ण झाल्या.
१९२१ साली भाऊसाहेब टोपीवाले यांचे दु:खद निधन झाले. त्यानंतर त्यांचे चिरंजीव नारायणराव देसाई यांनी कारभार वाहिला. १९३३ साली त्यांचेही निधन झाले. त्यानंतर मोतीरामशेठ यांनी आपले वडील व आजोबा यांची परंपरा पुढे चालू ठेवली. आता त्यांचे पुत्र विकासशेठ टोपीवाले हे संस्थापकांचे प्रतिनिधी म्हणून काम पाहत आहेत.
१९३३ मध्ये स्व. वामनराव खानोलकर मुख्याध्यापक झाले. त्यानंतर १९३९ मध्ये यशवंत सामंत यांची नियुक्ती झाली. १९४२ मध्ये स्व. जे. एम. सामंत, १९४८ मध्ये स्व. आर. व्ही. महाजन, १९५० मध्ये स्व. दिवाकर सामंत, १९५३ मध्ये स्व. म. वि. परुळेकर, १९५६ मध्ये स्व. ग. ह. नागनूर, १९६६ मध्ये स्व. वसंत सामंत यांनी मुख्याध्यापकपदाचा कारभार साभाळला.
१९७२ साली स्व. रघुनाथ कामत याच्या देणगीतून “दिगंबर स्मृती” ही इमारत साकार झाली. स्व. बापूसाहेब पंतवालावलकर याच्या देणगीतून पाच खोल्यांच्या प्राथमिक शाळेची पायबांधणी झाली. १९७३ मध्ये श्री. ज. वि. गोलिवडेकर हे मुख्याध्यापक झाले. १९७५ पासून कला, विज्ञान व वाणिज्य विभागांचे वर्ग जोडून मिळाले. १९८५-२००२ पर्यंत सलग १७ वर्षे स्व. प्रकाश प्रभू यांनी टोपीवाला हायस्कूलचे मुख्याध्यापक म्हणून काम पाहिले. त्यांच्या कारकीर्दीत प्राथमिक शाळेची इमारत व अभ्यागतगृह बांधण्यात आले. स्व. कमलाकर झांट्ये व श्रीमती कमलिनी झांट्ये यांच्या मुलींनी शाळेच्या ग्रंथालयासाठी खोली व विद्यार्थ्यांसाठी स्वच्छतागृहाची इमारत बांधून दिली.
स्व. नर्मदाबाई देसाई टोपीवाले यांच्या देणगीतून व्यावसायिक अभ्यासक्रमाची इमारत बांधून पूर्ण करण्यात आली. इ.स. २००२ मध्ये श्री. एस. एस. तोरगलकर यांची मुख्याध्यापक पदावर नियुक्ती झाली. २००३ मध्ये स्व. जयंतराव साळगांवकर यांच्या भरघोस देणगीतून ‘जय गणेश इंग्लिश मीडियम स्कूल’ चा प्रारंभ करण्यात आला. २००५ मध्ये श्री. ल. धो. सावंत यांची मुख्याध्यापक पदावर नियुक्ती झाली. २००७ मध्ये श्री. रघुनाथ शेवडे यांनी कार्यभार सांभाळला व २०१२ मध्ये श्री.एस. डी. पाटील यांची मुख्याध्यापक पदावर नियुक्ती झाली.